La Fiorentina è la trentaduesima volta che arriva fra le prime quattro del Torneo. 

Per il Milan è la ventottesima volta. 

Per i belgi dell'Anderlecht (campioni in carica) si tratta della terza volta. 

Invece il Palermo raggiunge le semifinali per la prima volta in assoluto.
 
Dunque Palermo-Anderlecht è una semifinale inedita. Mentre Fiorentina-Milan, entrambe entrate direttamente agli ottavi di finale come teste di serie in base al palmarès (con la Juventus sono le squadre ad aver vinto più tornei: 8), si affrontano in semifinale per la nona volta nella storia: era già accaduto nel 1952, nel 1959, nel 1962, nel 1966, nel 1967, nel 1988, nel 1992 e nel 1994. In questi otto precedenti in semifinale, i viola l'hanno spuntata per ben sei volte ('62, '66, '67, '88, '92 e '94) andando poi a vincere la Coppa Carnevale in tre occasioni ('66, '88 e '92), mentre sono due i successi dei rossoneri ('52 e '59) entrambi coincisi poi con la vittoria del trofeo.

Per altro la Fiorentina, l'ultima volta che vinse la Coppa Carnevale (era il 1992), batté proprio il Milan in semifinale 3-0 e poi in finale superò la Roma 3-2. Era la viola del presidente Mario Cecchi Gori, allenata da Mimmo Caso e con in campo Giacomo Banchelli e Vittorio Tosto.

Curiosità vuole che in questa stessa edizione della Viareggio Cup, Palermo e Anderlecht si siano già scontrate nella fase iniziale. Infatti entrambe erano inserite nel girone 2 (Gruppo A) insieme a Napoli e A.P.I.A. Leichhardt.

Una settimana fa (era venerdì 7 febbraio) fra i rosanero e i biancomalva del Belgio finì 1-1 con botta-risposta tutto nel secondo tempo fra Soumaré e Malele su rigore. Un pari che regalò il passaggio del turno ad entrambe con 7 punti a testa: il Palermo da primo, l'Anderlecht da miglior seconda.

SABATO  15  FEBBRAIO

SEMIFINALI
 
FIORENTINA-MILAN 

(arbitro Sacchi di Macerata)
Viareggio (LU) / Stadio “T. Bresciani” (ore 15)
 
PALERMO-ANDERLECHT 

(arbitro Pezzuto di Lecce)
San Giuliano Terme (PI) / Stadio “G. Bui” (ore 17.15)
 

* Entrambe le gare saranno trasmesse in diretta tv su Rai Sport 2

** In caso di parità al termine dei 90 minuti regolamentari, saranno i calci di rigore a decidere chi andrà in finale