Da quattordici anni (13 fino alla scorsa edizione, 14 con la prossima che prenderà il via l'11 marzo), la Rappresentativa Serie D prende parte alla Viareggio Cup. E con il solito entusiasmo che viene dal mondo dei dilettanti, le giovani promesse del campionato di D sono pronte a cimentarsi con i ragazzi che coltivano le stesse aspirazioni nelle formazioni Primavera dei campionati professionistici. Nelle tredici partecipazioni, il risultato più importante ottenuto dalla selezione di serie D è stato nel 2010 quando arrivò a disputare la semifinale. La finalissima sfumò per poco: sconfitta ai calci di rigore contro l'Empoli. Nell'edizione del 2018, la Rappresentativa Serie D aveva superato il turno eliminatorio con l'Empoli ai danni dell'Entella e del Livorno, venendo poi sconfitta per 3-1 dalla Juventus negli ottavi di finale. Fra i giocatori in questi anni hanno fatto parte della Rappresentativa e poi sono arrivati al grande calcio vale la pena ricordare Leonardo Pavoletti, all'epoca promessa del Picchi Livorno (pur senza andare a segno: il capocannoniere di quell'edizione della selezione fu Reider Rodriguez, ora al Seravezza Pozzi in D, con 5 reti), arrivato dopo una decina d'anno ad un soffio dal debutto in Nazionale A.