Anche l'Ascoli sarà ai nastri di partenza della prossima edizione della Viareggio Cup: una società espressione di quel calcio di provincia infarcito di orgoglio ed entusiasmo, che guarda alla manifestazione giovanile con la speranza di sfatare un tabù. Nelle precedenti otto partecipazioni al Torneo infatti solo in un'occasione il club bianconero ha raggiunto il traguardo dei quarti di finale. Accadde 11 anni, nell'edizione del 2008, con una singolarità: il passaggio del primo turno, dove tre squadre erano arrivate a pari punti al primo posto con lo stessa differenza reti e lo stesso numero di gol. Oltre ai marchigiani, il Siena e gli ucraini dello Shakhtar Donetsk. Decise il sorteggio che in quella occasione premiò l'Ascoli: negli ottavi, i bianconeri superarono i paraguaiani del Guarani mentre nei quarti arrivò la sconfitta ai calci di rigore contro il Vicenza. Nella scorsa edizione, l'Ascoli è stato eliminato al primo turno nel girone 9 vinto dalla Fiorentina che poi avrebbe centrato la finale venendo sconfitta dall'Inter: per i marchigiani una vittoria (3-2 con il Pontedera), un pareggio (1-1 con i greci del Pas Giannina) e una sconfitta (3-2 con la Fiorentina).